Быть окаянным, значит быть жалким, бедственным. Человека с таким прозвищем клеймят нечистой силой, сущим дьяволом. Такое прозвище получали люди, совершившие зверские и нечеловеческие поступки по отношению к другим людям.
Как пример, Святослава назвали окаянным за убийства его родных братьев.